Герой фильма – юноша по имени Чарли Сан-Клауд. Он - перспективный спортсмен, блестяще заканчивает школу и подает большие надежды. Ему уже обеспечена стипендия на обучение в Стэндфордском Университете, и, судя по всему, парня ждет большое будущее.

Но в один миг вся успешная жизнь героя рушится. В нелепой аварии погибает его младший брат Сэм, и с этого момента Чарли не знает покоя. Он винит себя в смерти брата, хотя все было результатом несчастного случая. Воспоминания о прошлом никак не оставляют парня. Чарли начинает работать на кладбище, и каждый приходит в лес, чтобы пообщаться с духом брата.

Но однажды в город возвращается бывшая одноклассница героя – симпатичная и веселая девушка Тэсс. Она собирается в кругосветное плавание и приглашает с собой Чарли. Только он продолжает отчаянно цепляться за прошлое, будучи не в силах по-настоящему отдаться новому чувству.